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Biocatalisi e Organocatalisi  

Biocatalisi

La richiesta da parte dell’industria di composti enantiopuri, quali farmaci, prodotti agrochimici, fragranze e altri prodotti di chimica fine è continua e crescente. L’obiettivo principale verso il quale sono diretti gli sforzi dei ricercatori è l’impiego di metodologie sintetiche che impieghino catalizzatori sempre più versatili ed efficienti, che siano prontamente disponibili o facilmente sintetizzabili e che siano ecocompatibili.

Le biotrasformazioni (o biocatalisi)  prevedono l’utilizzo di enzimi isolati o microorganismi naturali e/o ingegnerizzati per la sintesi di composti chirali enantiomericamente arricchiti d’interesse farmacologico o sintoni chirali di largo impiego nella sintesi organica (es. solfossidi, epossidi).

Gli enzimi offrono il vantaggio di un’altissima efficienza catalitica associata ad un’altissima selettività (chemo-, regio-, diastero- ed enantio-selettività).

Le condizioni sperimentali blande (mezzi acquosi a pH 7, temperatura ambiente) minimizzano i mproblemi legati areazioni collaterali quali decomposizioni, racemizzazione e riarrangiamenti comuni nelle normali condizioni della sintesi organica e consentono inoltre di effettuare processi sequenziali mediante sistemi multi-enzimatici.

Nella mia ricerca vengono utilizzati oltre a enzimi (monoossigenasi, idrolasi) anche modelli enzimatici (ciclodestrine, microperossidasi 11) e proteine (albumina di siero di bue).

Organocatalisi

L’organocatalisi è un ramo della catalisi che utilizza piccole molecole organiche per la sintesi di composti biologicamente attivi enantiomericamente arricchiti e sintoni chirali.

La sua crescente importanza nel panorama delle metodologie sintetiche è legata alla versatilità degli organocatalizzatori, i quali sono capaci di lavorare in condizioni blande, in presenza di ossigeno e acqua nella miscela di reazione e alla loro notevole ecocompatibilità dovuta al fatto che non vengono utilizzati metalli di transizione.

Il fatto di non contenere metalli è particolarmente  importante nell’ambito della  sintesi di tutti quei prodotti che non tollerano la contaminazione dei metalli, quali ad esempio i prodotti farmaceutici.

I prodotti naturali che  possiedono strutture chirali variamente funzionalizzate e ulteriormente modificabili, a partire dalle quali sono facilmente ottenibili sia  leganti chirali che organocatalizzatori, sono molteplici.

Un esempio per tutti è la prolina, un amminoacido naturale in grado di catalizzare reazioni con sorprendenti risultati considerando la semplicità della sua struttura.

I normali substrati per molte di queste reazioni sono composti carbonilici semplici.

Dagli studi per chiarire il meccanismo alla base della stereoselezione si sono sviluppati nuovi catalizzatori destinati ad affrontare specifici problemi che si incontrano nella sintesi.

Referente della ricerca: Dott.ssa Nicoletta Gaggero

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